Simon est né à Odelevo (Russie), dans une famille de paysans. D'abord ermite dans les forêts inhabitées, il passe ensuite quinze ans au village d'Elnat comme homme à tout faire. Puis il se rend ensuite à Youriévèts-Povolsk (Russie).

Là, un soir d’automne, vers minuit, un habitant de la ville nommé Pierre se prépare à passer la nuit. Il s’aperçoit qu’il a oublié de fermer les volets de son salon dont la fenêtre donne sur la Volga.

L'homme ouvre ladite fenêtre et contemple le spectacle du fleuve. Un vent glacial souffle et l'eau est agitée. Mais le ciel est clair et bien éclairé par la lune.

Soudain, Pierre aperçoit une silhouette humaine à la surface des flots qui se déplace avec aisance, comme si elle reposait sur la terre ferme. Pierre n’en croit pas ses yeux. Il enfile un manteau à la hâte et se précipite hors de chez lui pour mieux voir. Pas de doute, c’est bien un homme qui avance mystérieusement sur l’eau, appuyé sur une canne. Il passe de vague en vague comme sur des petits monticules.

La silhouette traverse la Volga, met le pied sur la rive et va à la rencontre de Pierre. Celui-ci le reconnaît : Simon, fol en Christ ! Le saint s’avance jusqu’à lui, lui touche légèrement le bras en disant : « Paix à toi, ami ! Je t’adjure au Nom de Dieu, de ne dire à personne que tu m’as vu marcher sur la Volga jusqu'au moment où je partirai vers le Seigneur ; il plut à Dieu que tu découvres la vérité sur moi, son esclave indigne. Après ma mort, tu raconteras cela si Dieu le veut ! » Puis Simon disparaît.

Après avoir remercié Dieu, Pierre rentre silencieusement chez lui mais ne peut trouver le sommeil de toute la nuit.